Nieszablonowe okładki i sesje zdjęciowe to znak rozpoznawczy magazynu, a kilka z nich przeszło do historii. Taką okładką była z pewnością ta z Madonną, w dwuznacznym rozkroku na antycznym krześle, okrzyknięta w 2005 roku tytułem „najlepszej okładki wszech czasów”.
W ostatnim wydaniu, Obama pytany o pierwsze odczucia po wyborze Donalda Trampa na prezydenta Stanów Zjednoczonych, zdradza, że nie kryje swojego rozczarowania, bo wierzy, Hillary Clinton byłaby lepszym prezydentem. Zdradza też swoje plany na najbliższe miesiące:
Zamierzam spać przez kilka tygodniu, kiedy wydostaniemy się z Waszyngtonu i zabiorę swoją żonę na zasłużone wakacje – mówi.
Założone w 1967 w San Francisco roku pismo, swój tytuł wzięło ze słynnej piosenki Boba Dylana, „Like a Rolling Stone”, muzycznego manifestu amerykańskich hippisów. Do dziś jest uważane na przykład pisma konsekwentnie dyktującego trendy i wyznaczające nowe kierunki w muzyce, filmie i modzie.