Początkowo jego muzyczne poczynania nie przynosiły specjalnych sukcesów więc Shaggy wstąpił do Marynarki Wojennej, brał nawet udział w pierwszej wojnie w Zatoce Perskiej.
Sukcesy Shaggy'ego przyszły w 1993 roku wraz z wydaniem płyty "Pure Plesure". Znajdujący się na niej utwór "Oh Carolina" był jednym z najlepiej sprzedających się singli w historii brytyjskiej listy przebojów.
Shaggy, w ciągu trwającej ponad 10 lat kariery, zdobył sympatię fanów na całym świecie. 1995 roku podbił także rodzime Stany Zjednoczone wielkim hitem "Mr. Boombastic". A rok później otrzymał nagrodę Grammy za najlepszy album z muzyką reagge.
Jego album "Hot Shot", wydany latem 2000 roku, odniósł wielki sukces w USA, znajdując po kilku miesiącach ponad 3.5 miliona nabywców. Pochodzący z tej płyty singiel "It Wasn't Me" dotarł do pierwszego miejsca na liście przebojów magazynu "Billboard", a w 2001 roku podbił także Europę.
Przed wydaniem kolejnego studyjnego albumu Shaggy, zaprezentował wydawnictwo zawierające największe przeboje artysty - "Mr. Lover Lover - The Best Of Shaggy Part 1". Płyta ukazała się na rynku w lutym 2002 roku.
Następny longplay został wydany jeszcze w tym samym roku - płyta "Lucky Day" miała premierę w październiku. Producentami nagrań na tym albumie są Shaggy, Robert Livingston, Sting Intl. i Dave Kelly. Shaggy jest autorem lub współautorem wszystkich 14 utworów. Gościnnie pojawiają się: Barrington Levy, Brian & Tony Gold i Rik Rok. Materiał nagrany został w należącym do Shaggy'ego studiu Big Yard, położonym w Valley Stream, w stanie Nowy Jork.
"Clothes Drop", szósty studyjny album Shaggy'ego, ukazał się jesienią 2005 roku. Tym razem artysta proponuje kolejną dawkę przebojowych piosenek zaśpiewanych w stylu ragga. Tematyka utworów także nawiązuje do tego, o czym Shaggy zawsze opowiadał: kobiety, dobra zabawa i swobodny styl życia. Wśród gości na płycie pojawili się między innymi Sly And Robbie, Brian Gold, Will.I.Am z Black Eyed Peas ("Shut up and Dance"), Nicole z Pussycat Dolls ("Supa Hypnotic"), Natasha Watkins ("Don't Ask Me That" i "Ultimatum") i Olivia z G-Unit (w singlowym "Wild 2nite").
W marcu 2007 roku artysta zaśpiewał oficjalny hymn mistrzostw w krykieta – "The Game of Love and Unity" oraz wystąpił podczas otwarcia The Greenfield Stadium na rodzimej Jamajce.
W tym czasie Shaggy rozstał się z Universalem, by założyć swoją własną wytwórnię – Big Yard Records i już pod tym szyldem przygotowywać materiał na kolejną płytę długogrającą.
W sierpniu tego roku pojawił się wspólnie z Cyndi Lauper w Singapurze na Sonnet Music Festival, gdzie obydwoje wykonali piosenkę "Girls Just Want To Have Fun". Dwa miesiące później otrzymał jamajski Order of Distinction.
W styczniu następnego roku gwiazdom uświetnił swoją obecnością koncert w Antwerpii. Towarzyszyli mu – Natalia oraz En Vogue. Z kolei UEFA wybrała go do nagrania oficjalnego hymnu na mistrzostwa w piłce nożnej Euro 2008. Kompozycja nosiła tytuł "Feel the Rush".
Wydany rok wcześniej album "Intoxication" został na początku grudnia 2008 roku nominowany do Grammy w kategorii Best Reggae Album.
