W 2010 roku anonimowo umieścił kilka filmów na YouTube. W tym samym roku w Toronto, spotkał producenta muzycznego Jeremiego Rose, który miał pomysł na muzyczny projekt "The Weekend”. Wspólnie rozpoczęli pracę nad pierwszym albumem.
Do 2015 roku wydał już 7 płyt. Do jego najbardziej znanych piosenek należą m.in. "Earned It” do filmu "50 Twarzy Greya”, „The Hills”, "Can't Feel My Face" z ubiegłorocznego albumu "Beauty Behind the Madness".
Wczoraj, na gali rozdania nagród Grammy, The Weeknd zwyciężył w kategorii "Best R&B Performance" z utworem "Earned It (Fifty Shades of Grey)", a także "Best Urban Contemporary Album" z krążkiem "Beauty Behind the Madness".
