Naprawdę nazywa się Kisean Anderson i pochodzi z Miami. Dzieciństwo i młodość Seana nie należały do najłatwiejszych. Ciężkie doświadczenia, jak pobyt w więzieniu - własny i rodziców, bezdomność, a także "ciężka" muzyka przy której dorastał (Buju Banton, Ice Cube czy Rakim), wyraźnie wpłynęły na jego obecną twórczość. Młody artysta musiał dojrzeć szybciej niż powinien.
Gdy odkrył w sobie talent muzyczny związał się z rapową sceną w Miami. Jego demo trafiło do słynnego producenta Jonathana "J.R." Rotema (Britney Spears, 50 Cent, Rihanna), a wkrótce młodym artystą zainteresowały się wielkie wytwórnie. Wiosną 2007 roku ukazał się pierwszy singiel Seana - "Colors 2007" z gościnnym udziałem The Game'a.
Ogromnym sukcesem okazał się jego drugi utwór, zatytułowany "Beautiful Girls", oparty na samplach z przeboju "Stand By Me" Bena E. Kinga z 1961 roku. Piosenka pilotowała debiutancki album artysty pod tytułem "Sean Kingston", który ukazał się w lipcu 2007 roku.
We wrześniu 2009 roku wokalista zaprezentował swój drugi longplay - "Tomorrow". Jest też odpowiedzialny za wypromowanie wschodzącej gwiazdy z Brytyjskiej Wyspy Virgin - Iyaza.
We wrześniu 2013 roku ukazał się jego trzeci album "Back 2 Life". Pierwszym singlem promującym płytę był przebój "Eenie Meenie" z Justinem Bieberem
Później ukazały się dwa kolejne - "Back 2 Life (Live It Up)" i "Beat It".
